Спустя год Дэймон снялся в главной роли в военном фильме Стивена Спилберга «Спасти рядового Райана», который завоевал пять номинаций в «Оскар», а также стал одним из самых кассовых картин года. Мэтт стал известен на весь мир, его гонорары исчислялись в миллионах. Тот же год принес актеру работу в картине Майка МакДермотта «Шулера», где он исполнил образ игрока в покер, который разрывался между картежным бизнесом и школой права. На одной площадке он снимался с Эдвардом Нортоном и Джоном Малковичем.
Не менее интересной работой Мэтта стала лента Энтони Мингеллы «Талантливый Мистер Рипли», где он играл совместно с Джудом Лоу и [[Пэлтроу, Гвинет|Гвинет Пэлтроу]]. В культовой религиозно-сатирической комедии Кевина Смита «Догма» Дэймон снимался в паре со своим закадычным другом Аффлеком. Фильм пользовался огромной популярностью среди зрителей и собрал большие кассовые сборы, а спустя два года на экраны вышло вышел его сиквел «Джей и Молчаливый Боб наносят ответный удар».
Особый успех и большие гонорары Мэтт достиг благодаря шпионскому триллеру «Идентификация Борна», где он воплотил образ агента ФБР, потерявшегот память и пытавшегося восстановить свое настоящее имя и род занятий. В картине актер умело совершал трюки, показывал свое накачанное тело, прекрасную физическую подготовку, а также знание некоторых боевых приемов.
В 2005 году Дэймон был приглашен на роль Вильгельма в сказке-фантасмагории «Братья Гримм», где он снимался совместно с Моникой Белуччи и Хитом Лэджером. Для создания фильма было потрачено около 150 миллионов долларов, но после выхода его в прокат были собраны более значительные суммы. Спустя год на экраны вышла детективная драма Мартина Скорсезе «Отступники», которая повествует об операции внедрения между полицейскими и мафией. В том же году актер снялся в дреме драме «Ложное искушение» режиссера Роберта Де Ниро, сценарий которого был написан на основе реальных событий. Первоначально данную роль должен был исполнить легендарный Леонардо ДиКаприо.
Недавними работами голливудской звезды стали роли в лентах «Железная хватка», «Мешающие реальность», «Заражение», «Земля обетованная» и другие.