В свободное от учебы время Сен-Лоран подрабатывал независимым дизайнером и стилистом. В декабре 1954 года Ив познакомился с главным редактором французской версии «Vogue» Мишелем де Брюнхофф, который отметил незаурядный талант молодого дизайнера и направил его к Кристиану Диору.
Первоначально в Модном Доме «[[Christian Dior]]» юноша подрабатывал в качестве ассистента на линии [[аксессуар|аксессуаров]], а чуть позже он получил возможность разрабатывать эскизы для коллекций от кутюр. В 1957 году наставник Ива – Кристиан Диор скончался от тяжелого сердечного приступа в одном из итальянских спортивно-оздоровительных комплексов, а молодой модельер был назначен на пост креативного директора. Его первая коллекция женской одежды вышла в свет спустя год, и практически разу сразу привлекла внимание общественности и СМИ. Сен-Лоран представил модницам новое изобретение – платье-трапецию.
В 1960 году в Алжире началась война за независимость государства, Ив был призван в армию. Из-за сильнейшего нервного срыва его принудительно поместили в психиатрическую больницу. Через несколько месяцев Сен-Лоран вернулся в [[Париж]] и лишь тогда узнал о своем увольнении из Дома Моды «Christian Dior». Не растерявшись, молодой человек подал на компанию в суд, и в итоге стал победителем этого громкого процесса, получив денежную компенсацию в размере двадцати четырех тысяч долларов, которых хватило на официальную регистрацию собственного бренда и создание первой коллекции.