В 1983 году Опру перевели на другой безуспешный проект - «Дополуденные чикагские новости». Ведущей удалось и из него сделать «конфетку». Проект стал одним из самых популярных на канале всего за месяц работы Опры.
[[Файл:zvet.jpg|430px|thumb|right|На фото: Опра Уинфри в фильме "Цветы лиловые полей"]]Дебют Уинфри в кино состоялся в 1985 году. Она сыграла роль второго плана в фильме «Цвет пурпура» «Цветы лиловые полей» и сразу же получила главные премии в кинематографе - «Оскар» и «Золотой глобус». Ее работа не осталась незамеченной и Национальной ассоциацией женщин, которая наградила начинающую актрису за самое чувственное исполнение роли. В этом же году Опра снялась еще в одном кинопроекте – ленте «Родной сын». Позднее она неоднократно появлялась на экране, а также озвучивала иностранные фильмы.
Однако все предыдущие проекты с участием Опры гаснут на фоне ее знаменитого во всем мире шоу «Шоу Опры Уинфри». Шоу принесло Опре славу, известность и самые высокие гонорары в истории телевидения. В программах участвовали самые видные политики, актеры, певцы, спортсмены, ведущие, писатели, миллиардеры и т.д. География трансляции шоу расширялась с каждым годом, охватив полторы сотни стран. Опра заработала столько, сколько не удавалось ни одной афро-американке. И это без каких бы то ни было аристократических корней, связей, денег родителей и т.д. В 2002 году ее проект был включен в список 50 лучших и важнейших шоу в истории телевидения. Однако как лучшие актеры уходят со сцены на пике своей карьеры, так и Опра решила не дожидаться, пока ее «спишут» и закрыла шоу в 2011 году. Однако Уинфри не бросила своих зрителей, полюбивших ее всей душой. Взамен она открыла целый канал, который назвала Oprah Winfrey Network (а сокращенно OWN, что также переводится с английского как «собственный»). Также у Опры имеется свой журнал O, The Oprah Magazine и ресторан.