В студенческие годы Опра приняла участие в конкурсе «Мисс Черная Америка». Ее заметили и позвали на CBS помогать вести вечерние новости. Этот опыт хотя и оказался бесценным, но сделать карьеру ей не помог. Уинфри оказалась очень восприимчивая к чужому горю. Читая новости об аварии на шоссе или урагане, она начинала плакать, срывая эфир. Такой «непрофессионализм» на ТВ терпели девять месяцев, а после очередной порции грустных новостей уволили Опру.
[[Файл:zvet.jpg|430px|thumb|left|На фото: Опра Уинфри в фильме "Цветы лиловые полей"]]
Однако веру Опры в свои силы уже было не сломить. Она поняла, что должна работать на телевидении и стала штурмовать телеканалы, куда требовались сотрудники. Так она попала на канал WJZ-TV Балтимора, где вела новости, а затем шоу «Говорит Балтимор». Здесь Опра показала себя с наилучшей стороны – ее шоу начали смотреть, рейтинги программы резко повысились.
В 1983 году Опру перевели на другой безуспешный проект - «Дополуденные чикагские новости». Ведущей удалось и из него сделать «конфетку». Проект стал одним из самых популярных на канале всего за месяц работы Опры.
[[Файл:zvet.jpg|430px|thumb|left|На фото: Опра Уинфри в фильме "Цветы лиловые полей"]]
Дебют Уинфри в кино состоялся в 1985 году. Она сыграла роль второго плана в фильме «Цветы лиловые полей» и сразу же получила главные премии в кинематографе - «Оскар» и «Золотой глобус». Ее работа не осталась незамеченной и Национальной ассоциацией женщин, которая наградила начинающую актрису за самое чувственное исполнение роли. В этом же году Опра снялась еще в одном кинопроекте – ленте «Родной сын». Позднее она неоднократно появлялась на экране, а также озвучивала иностранные фильмы.