Вскоре Бритни Спирс начинает встречаться с танцором и моделью Кевином Федерлайном. Через три месяца пара объявила о помолвке. В октябре 2004 года молодые поженились.
В том же году она выпускает альбом «Greatest Hits: My Prerogative», а также духи «Fantasy Britney Spirs»Spears».
В 2005 году выходит очередной альбом Бритни, который удостаивается престижной награды «Международный альбом года». За лучшую хореографию в клипе «Toxic» звезда получает Grammy.