Женственность и элегантность - главные черты костюмов этого стиля, поэтому фаворитами гардероба были платья. Классическим силуэтом платьев стиля Чикаго был прямой, имеющий заниженную до середины бедра линию талии. В 20-е годы длина изделий еще достигала щиколотки, но в следующем десятилетии платья выше колен уже встречались повсеместно. В этот период в моду вошла бахрома, позволяющая визуально компенсировать слишком откровенную длину изделий.
[[Файл:Прическа Чикаго- Рокси Харт.jpg|350px|thumb|left|Кадр из фильма "Чикаго"]]
Для фасонов вечерних и коктейльных платьев характерны тонкие бретели, декольте, открытые руки, спина, плечи. Однако, женщины не смотрелись чересчур обнаженными благодаря таким популярным аксессуарам, как боа, горжетки, накидки из меха.